Для того, чтобы настроить отправку отчётов на почту зайдите на закладку "Настройки программы" и нажмите кнопку "Уведомления":

Здесь нужно указать настройки, аналогичные тем, которые указываются для подключения внешнего почтового клиента для вашей почты, например, так:

Чтобы найти их наберите в яндексе или гугле что-то вроде "настройки почты gmail для outlook".

Не работает отправка именно при ручном запуске операции

 Важный момент, который многие упускают из вида.  Если отправка тестового сообщения проходит корректно, а при запущенной вручную операции вы не видите в отчёте даже попытку отправить в конце уведомление на почту и/или telegram - значит вы не знаете про такой нюанс, что для того, чтобы уведомление было отправлено при ручном запуске нужно после запуска операции на появившейся закладке "Отчет" внизу включить галку "Отчет на почту" или "Отправить уведомление" или "Уведомить..." (в разных версиях обновлятора названия могут отличаться):

SSL

Что касается SSL. Как видите этого флажка в настройках нет, но это не значит, что он не поддерживается. Просто Обновлятор делает 2 попытки отправки письма - сначала с SSL, а затем без SSL.

Замечание про 465 порт

К сожалению, библиотека при помощи которой обновлятор отправляет письма не поддерживает порт 465 (implisit SSL). Используйте вместо него порт 587 (explisit SSL).

Попробуйте создать отдельный пароль для приложения

В зависимости от сервиса (и его настроек) бывает так, что пароль, которым вы пользуетесь для входа в почту, нельзя использовать для сторонних приложений (типа обновлятора или почтового клиента).

И вам требуется перейти на специальную страницу почтового сервиса, чтобы создать там отдельный пароль для сторонних приложений. Именно этот (новый пароль) и нужно указать в настройках обновлятора.

Вот ссылки на страницы настройки паролей приложений для наиболее популярных почтовых сервисов:

• gmail.com: https://security.google.com/settings/security/apppasswords
• yandex.ru: https://passport.yandex.ru/profile/access
• mail.ru: https://e.mail.ru/settings/2-step-auth

Прикол от Яндекса (this user does not have access rights to this service)

Яндекс в последние годы показывают себя самыми настоящими редисками.

То эпопея с Яндекс.Диск, когда они молча обрубили возможность загрузки по WebDAV для сторонних приложений, при этом напрямую в этом не признавались. Поддержка просто издевалась над разработчиками и пользователями виляя в своих ответах.

Теперь этот прикол с отправкой почты через smtp, на который я сегодня бесплодно потратил большую часть дня, найдя решение совершенно случайно (спасибо тебе, kotyara33).

Итак, зайдите в настройки вашей почты на Яндексе:

На панеле в левой части окна нажмите ссылку "Почтовые программы":

С октября 2020 года, чтобы работал протокол smtp (это возможность отправки почты, которую в частности использует обновлятор) вам нужно обязательно в этом окне включить один из двух протоколов для приёма почты (IMAP или POP3). Вот такая вот у них интересная логика, которую они не описали в документации, а просто молча включили.

Я рекомендую включать IMAP, предварительно настроив для использования пароли приложений, тогда ваше окно будет выглядеть вот так:

В этом случае тот пароль, которым вы пользуетесь для входа в почту, уже нельзя использовать для сторонних приложений (типа обновлятора или почтового клиента).

И вам требуется перейти на специальную страницу почтового сервиса, чтобы создать там отдельный пароль для сторонних приложений. Именно этот (новый пароль) и нужно указать в настройках обновлятора.

Вот ссылка на страницу настройки паролей приложений:

• yandex.ru: https://passport.yandex.ru/profile/access

После этого заработает отправка писем.

Ошибка "Базовое соединение закрыто, непредвиденная ошибка"

В этом случае зайдите в настройки почты, ссылка "Ещё..." справа от поля "Тема:":

В открывшемся диалоге...

... убедитесь, что у вас снята опция "Внешний IP-адрес".

По состоянию на ноябрь 2021 года сервис api.ipify.org начал выдавать вот такую ошибку при обращении к нему со старыми протоколами tls (основная часть обновлятора работает на .net framework 2.0). В ближайшее время я доработаю обновлятор и эта опция заработает вновь.

Нет тот пользователь

Ошибка отправки может быть вызвана также тем, что в качестве пользователя для почтовой учётной записи вы указываете часть почтового ящика до @, а надо указывать весь почтовый ящик. Или наоборот. При возникновении ошибок советую исключить и эту причину, попробовав оба варианта.

Ничего не помогает

В этом случае:

1. Заведите новую тестовую почту у того же самого почтового провайдера (почта которого у вас не работает). При создании выбирайте такую почту и такой пароль, чтобы вы смогли передать их мне для проверки, чтобы я посмотрел ошибку у себя в режиме разработчика.
2. Добавьте данные новой тестовой почты в обновлятор.
3. Убедитесь, что проверка в обновляторе (кнопка "Отправить тестовое сообщение") приводит к ошибке.
4. Наконец, пришлите мне письмо со следующими данными:
   • Версию вашей операционной системы
   • Скриншот окна "Учётная запись почты" в обновляторе
   • Скриншот окна с ошибкой при отправке тестового сообщения
   • Данные по учетной записи (почта, пароль)